Чумаков А.А, Слижов Ю.Г. Система SMILES-кодирования молекулярных структур и её применение для решения научно-исследовательских задач

Томск, "Национальный исследовательский Томский государственный университет", 2017. - 18 с.
Методическая разработка посвящена представлению базовых принципов системы SMILES-кодирования молекулярных структур, главным образом, органических соединений и доказательству эффективности использования данной системы для направленного поиска веществ заданного строения в сетевых электронных химических базах на примере базы PubChem Национального центра биотехнологической информации США и базы ChemSpider Королевского химического общества Великобритании.
Пособие включает описание принципов SMILES-кодирования следующих основных структурных элементов органических молекул: циклов, разветвлений, кратных связей, ароматичности, конфигураций хиральных центров и двойных связей, изотопов и ионизированных атомов.
Приводятся рекомендации по формированию навыков SMILES-кодирования молекулярных структур.
На конкретных примерах доказывается относительная простота системы и её неоспоримое преимущество для поиска в базах структур заданного строения с неизвестными исследователю тривиальным названием, регистрационным и идентификационным номером.
Пособие предназначено для студентов всех уровней (бакалавриат, специалитет, магистратура), аспирантов, а также преподавателей и научных сотрудников химических и смежных специальностей, особенно для специалистов по органической химии, которые часто используют в работе поиск конкретных структур в сетевых электронных базах химических соединений.